Die Familientage bilden heute den Mittelpunkt für die Erfüllung des Stiftungszwecks, weil die persönliche Begegnung der Familien-mitglieder über die Generationen hinweg, erst dauerhafte Bindungen für den Zusammenhalt erzeugt. Die darin eingebettete Familienversammlung ist aber auch förmliches Organ der Stiftung, auf der die Stammesvertreter und der Verwalter gewählt und andere Beschlüsse gefasst werden. Das hatte der Stifter so nicht vorgesehen.
Nach dem "Codizill" sollte die "Hochfürstliche Regierung zu Detmold" (das war die Herrschaft des Fürsten von Lippe, in dessen Dienste schon unser Urahn Johann Daniel Gerstein (5.1) 1679 eingetreten war) die Geschicke der Stiftung verwalten, insbesondere die Stipendiaten bestimmen und über die Finanzausstattung im Einzelfall entscheiden. Das hat sie wohl auch getan, aber in der Festschrift zum 100. Bestehen der Stiftung ist nachzulesen, dass "die am 16. Mai 1855 in Bommern (inzwischen einem Stadtteil von Witten) zusammengetretene Familienversammlung" einen Beschluss gefasst hat, der die Höhe der Zuwendungen modifizierte. Sie wählte auch schon Stammesvertreter und den "Rendanten" (den Verwalter). Die Lippische Regierung war anscheinend in den Hintergrund getreten und hat nur noch darüber gewacht, dass die Familie den niedergelegten Stiftungswillen von Hoffmann nicht verletzt, eine Aufgabe die nach heutigem Recht die Bezirksregierung in Detmold als Stiftungsaufsicht wahrnimmt.
Erwähnt werden Familienversammlungen am 27. Juli 1868 in Paderborn, weitere am 18. September 1881 in Witten und am 20. Mai 1883 in Hagen sowie am 20. März 1892. Im Jahr 1894 fanden zwei Familienversammlungen statt, nämlich am 4. August und am 30. September, also kurz hintereinander, was darauf schließen lässt, dass diese bei Bedarf zusammentraten. Als letzte Versammlungen im 19. Jahrhundert werden die am 16. Januar 1896 und am 28. Mai 1899 in Hagen genannt. Es lässt sich nicht feststellen, wie sich diese zusammensetzten. Am 30. September 1894 wurde ein Vorschlag der Stammesvertreter "mit 22 gegen 19 Stimmen zum Beschluss erhoben", es gab also mindestens 41 Teilnehmer (männliche und weibliche), die aber nicht sämtliche berechtigten Familienmitglieder ausmachten. Aus der erweiterten Neuauflage von 1935 der oben erwähnten Festschrift geht hervor, dass die Familienversammlung weiterhin als reines Verwaltungsorgan bestand, das zum letzten Mal vor dem Krieg am 7. Juli 1935 nach Hagen einberufen wurde.
"Zu einem Familientage am Samstag, dem 11. Oktober 1947" lud Johann Daniel Gerstein (R-11.21) nach Hagen ein. Auch wenn die Tagesordnung von der insbesondere finanziellen Lage des Stipendiums bestimmt war, zeigte allein die Zahl der erschienenen Teilnehmer (laut Protokoll 55), dass der Sinn der Zusammenkunft darüber hinaus ging. So schloss sich dem offiziellen Teil, der nur etwa eineinhalb Stunden dauerte, "ein für heutige Verhältnisse ausgezeichnetes Mittagessen, eine gemütliche Kaffeetafel und ein kurzer Abendimbiss an", wie die Niederschrift vermerkt, also ein ausgedehntes Familientreffen. Man trennte sich erst in den Abendstunden. Der veränderte Charakter der Versammlung setzte sich fort. Am 1. Juni 1957 vereinte der Abend nach Abschluss der Tagesordnung "die Familienangehörigen in froher Stimmung bei Tanz und gutem Dortmunder Bier." So wurde es auch in den folgenden Jahren gehalten. Bei dem Familientag am 26. Juni 1965 hielt Ludwig Gerstein (R-12.47) einen Vortrag über unseren Vorfahren Moritz Casimir Gerstein (R-8.2) und begründete damit einen Programmpunkt für spätere Jahre, mit dem an bedeutende Persönlichkeiten aus der Familie erinnert wurde. Barbara Gerstein, Ehefrau von Ludwig, stellte am 3. Mai 1986 das Familienarchiv vor. Den vorläufigen Höhepunkt fanden die Familientage bei den Festlichkeiten zum 200. Jubiläum der Stiftung am 6. und 7. Juli 2002 in Rheda.
Abweichend vom dreijährigen Rhythmus der Familienversammlung, der jetzt in der Satzung verankert ist, lud der Verwalter, Rolf Stamm (D-13.127), am 23. Juni 2007 nach Eltville ein, den Ort, an dem Christoph Ludwig Hoffmann die Stiftung gegründet hat und wo er vor 200 Jahren gestorben ist. Mit dem Rahmenprogramm wurde hier wieder die persönliche Begegnung betont.